甚至对他的家人而言，理查森为何如此有信心于这场豪赌至今仍是个谜。尽管H·L·亨特和罗伊·卡伦最初的重大发现都已经变成了石油领域的传奇，但却没有丝毫描述理查森的轶事-一件也没有。晚些年间，有人谣传说他曾经贿赂过谁，或许贿赂过好朋友、海湾石油公司西得克萨斯运营部的头目杰伊·亚当斯；也有可能亚当斯免费给理查森提了一条建议。后来20年间担任理查森手下二号人物的佩里·巴斯曾经告诉一位老朋友，理查森设计了一种更具创造性的收集情报的方法。在20世纪30年代，从西得克萨斯拨打长途电话的主要交换站就在尘土飞扬的米纳勒尔韦尔斯镇。据巴斯讲，理查森和那里的两位接线员搞得关系很好。用巴斯的话来说就是，为了交换她们偷听到的情报，他以给那些年轻女士提供“特殊服务”作为回报。“你知道的，接线员会给他打电话，说，‘哦，希德，海湾石油公司有位穆尔先生在给匹兹堡的总部打电话，你愿意监听一下吗？’”那位老友说道。
不管他是怎样得悉海湾石油公司的计划的，到1935年的夏天，理查森已经把查尔斯·马什的大部分投资用于购买海湾石油公司钻探区域周围的土地了。7月，海湾石油公司的第一口油井出油了，每天100桶-并不多。但是此后每一口油井的产量都有所增加。那年秋天，理查森开始在附近钻探，勘探他从一位农场主那里租赁的土地，10月的时候，油井表现出储量丰富的迹象，随后在附近钻探的10~12口油井也是如此。这些油井就是后来所谓的基斯顿油田的最初几口井，虽然并非得克萨斯州最大的油田，但最初两年足以生产50万桶石油。即使在与马什分享利润之后，理查森也能开始清偿债务了。剩余的现金他再次投入勘探事业；随后5年间在基斯顿油田钻探的80口左右的油井中，据他后来发誓说每口井都有石油。他不是百万富翁-还不到时候-但是他却已经十分接近了。实际上，到1936年年初，他已经能够在沃斯堡重新设立办事处，并支付租金了。
有一天，理查森一头扎进他昔日的“办事处”-沃斯堡城区的那家杂货店，跟给他接了好几年电话的冷饮摊主杰克·克利尔见面。理查森明白，如果没有克利尔的帮助，他可能永远不会东山再起。正如那位老朋友回忆的，“希德问克利尔，‘如果你有一大笔钱，你会拿来做什么？’克利尔答道，‘我会买下这家杂货店。’于是希德对他说，‘你已经做到了。’因为他已经为克利尔买下了杂货店。”这个故事并不是虚构的。许多年后，在克利尔去世后，理查森接手了这家杂货店和他为克利尔买下的另一家杂货店。直到他自己离开人世，他才放手这两家杂货店。